有一天，当比尔博在四处探查的时候，发现了一件非常有趣的事情：大门并非是洞穴的唯一入口，宫殿的底端有一条河流穿出，最后越过入口处的斜坡，在东方和密林河汇流，在这道地下水流出洞穴的地方有个水门。那里的洞顶十分低矮，几乎和水面同高，也有装设直落河床的铁闸门，预防有任何人从这里进出宫殿。不过，这道铁闸门通常是开着的，因为这里算是他们的交通要道之一。如果有任何人从这一边进来，他将会发现自己身处在黑暗的隧道中，一路通往地底。不过，在隧道的某处，也就是洞穴正下方的位置，有一座大型的陷板门，这门直接通往国王的酒窖，里面放满了一桶又一桶的美酒；木精灵们最喜欢葡萄酒，他们的国王更是嗜酒如命。不过，这一带并没有种植任何的葡萄，这些葡萄酒和其他的货物，都是由他们南方的同胞运来，或是从遥远的人类酒庄内所酿造出来的。
比尔博躲在一个大桶后面，发现了这个陷板门的存在和它的用处。从国王侍从之间的交谈，他知道了这些葡萄酒和其他的货物，都是从长湖沿着河流或是走陆路运过来的。听起来，那里还有一座相当繁华的人类城镇，这座水上的城镇建在湖中的孤岛上，靠着桥梁对外交通，并且躲避敌人的攻击（特别是恶龙的攻击）。这些桶子就是从长湖沿着密林河运上来的。有些时候，这些桶子被绑在一起，充当克难的木筏，有时则是被装在大型的平底船上。
当桶子空了之后，精灵们会将它们从陷板门丢下来，打开水门，桶子就会沿着河水一直流到下游一个河岸突出之处，靠近幽暗密林的东缘。人们会在那里收集桶子，将它们绑在一起，漂回密林河流入长湖的入口，也就是人类的城镇所在地。
比尔博坐在地上，沉思着有关这水门的一切，想要确认是否能够利用这作为逃脱的路径。最后，在情急之下，他终于想出了一个逃脱的计策。
囚犯们刚吃过了晚餐。守卫们沿着隧道离开，把火把的光芒也一起带走，让牢房陷入一片黑暗中。比尔博听见国王的总管，向守卫队长道晚安。
“和我来吧，”他说：“尝尝刚送来的新酒。今天晚上我应该会在那边忙着清掉旧的桶子，我们先喝一杯暖暖身子。”
“好极了！”队长笑着说：“我和你一起先尝尝吧，看看适不适合国王饮用。今晚有场宴会，要是送上的酒太烂就失礼了！”
一听见这两人的对话，比尔博立刻就紧张起来。因为，他明白好运果然还是跟着他的，他终于有机会尝试之前所想出来的脱逃计划。他跟着这两名精灵，直到他们走进一个地窖，在桌旁坐了下来，桌上还有两个大杯子。很快的，他们就开始高兴地聊天喝酒。比尔博的运气实在好，只有非常烈的酒才能够让木精灵喝醉；看来这桶酒是出产自多温尼安大酒庄的醇酒，不是平常给仆人和士兵饮用的淡酒，而是在国王的庆典上以小杯饮用的上好佳酿。总管豪饮的方法完全浪费了这种酒，却也给了比尔博一行人绝佳的逃生机会。
经过一会儿，队长就开始点头，最后趴在桌上睡着了。总管继续自言自语了一段时间，根本没注意到对方，不久也开始昏昏沉沉，后来则是倒在朋友身边开始打鼾。霍比特人悄悄地溜了进去，队长身上的钥匙立刻就换手了，比尔博飞奔向牢房。这一大堆钥匙重得跟什么一样，即使比尔博戴着戒指，他还是感到提心吊胆的；因为这钥匙不可避免地会互相撞击，每次都把比尔博吓得半死。
他先打开了巴林的门，矮人一出来，他就小心翼翼地把门锁起来。你可以想像巴林有多吃惊，不过，他还是很高兴可以离开狭小的石牢，准备停下来问问题，知道比尔博想做什么，以及他接下来的计划。
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“没时间了！”霍比特人说：“你跟我来！我们一定要集合在一起，绝对不能分散，每个人一定都得逃出去，这是我们最后的机会。如果我们被发现了，天知道国王会把你们关在哪里！我敢打赌，下次你们就会被戴上手铐脚镣。听话，不要问问题！”
然后，他就一个接一个地把伙伴们救了出来。最后，他的身后聚集了十二个人，由于长期的拘禁和黑暗的影响，这些家伙全都笨手笨脚的。每当他们有人在黑暗之中绊倒，或是咕哝着抱怨时，比尔博就觉得自己的心脏快跳出来了。“这些死矮人！”他自言自语道。幸好，一切还算顺利，他们没有遇到任何的守卫。事实上，那天晚上在外面的森林和大厅里面都在举行盛大的宴会，几乎所有国王的部属都在饮酒作乐。
在经过一番努力之后，他们终于来到了索林的牢房，它位在宫殿的最深处，幸好离酒窖还不太远。
“各位听我说！”当比尔博以暗号示意他离开牢房时，索林说：“甘道夫果然还是有先见之明，在时机到来的时候，你的确展现了身为飞贼的才能。不管最后怎么样，我想我们都会欠你一份很大的人情。接下来要怎么做？”
比尔博认为该是解释计划的时候了，但是，他实在不确定每个矮人是否都能够成功逃出。他的确没猜错，因为他们一点也不喜欢这个计划，即使身处在危险中，也不能阻止他们开始唠唠叨叨地抱怨。
“我们一定会搞得全身是伤，甚至还会溺死！”他们嘀咕道：“看你拿到了钥匙，我们还以为你足智多谋咧！这个主意实在太疯狂了！”
“好吧！”比尔博觉得非常丧气和恼怒。“全都给我回到牢房里面，我会替你们一个个锁上门，你们可以花时间想出更好的点子。可惜的是，下次我不管怎么努力，大概都拿不到钥匙了！”
这对他们来说是太大的打击了，因此全都冷静下来。最后，他们还是必须遵照比尔博的建议，因为很明显地他们不可能从上面脱逃，更别提硬闯用魔法封印的大门了；而在走廊里面抱怨、等人来抓他们也不是什么好点子。所以，他们就跟着霍比特人，悄悄地潜入最底下的酒窖。他们经过一扇门，从门缝中依旧可以看见总管和队长挂着微笑，鼾声雷动的睡着。虽然比尔博好心地偷溜回去，把钥匙挂回队长的腰带，但第二天这两个人的表情，还是扭曲得十分严重，有好长的一段时间都笑不出来。
“这至少会让他少一些麻烦！”巴金斯先生自言自语道：“他人不坏，对囚犯也不差。明天早上他们会因为这样而感到更疑惑的。他们会以为我们拥有极强的魔法，可以穿过这些大门，消失得无影无踪！说到消失啊！如果我们要成功，等下才会是重头戏！”
巴林站在门口，看着队长和总管，如果对方有任何不对劲，就要立刻通知大家，其他人则是冲进装有陷板门的酒窖内。时间已经不多了，比尔博知道，不久之后就会有精灵奉命下来，协助总管将空桶子丢入水中。事实上，这些桶子已经被好好的放在地板上，等人来将它们推下去。有些桶子是酒桶，这些没有多大用处，因为除了小开口之外，这桶子很难打开，到时候更难关上。不过，其中还有一些装运其他货物的桶子，像是奶油啊、苹果啊的杂物。
他们很快就找到了十三个足以装下矮人的桶子。事实上，桶子的空间还太大了些，矮人们一进去就开始担心接下来的滚动和撞击。因此，比尔博还费尽心思找来了许多稻草和填充物，希望能够让矮人们舒服一点，最后，十二名矮人都装进了桶内。索林的麻烦最多，他在桶子里面不停地扭动和抱怨，听起来像是被关在小笼子里面的大狗。最后一个进来的巴林则是不停地罗唆着通风问题；盖子都还没关上，就开始抱怨呼吸不顺。除此之外，比尔博还必须补好桶子旁边的破洞、将盖子密合。他就这样孤身一人忙进忙出，希望这个大胆的计划能有一丝成功的希望。